電源の不安定さに起因しているような気がします。
テスターをお持ちであれば、Pi基板の、TP1-TP2の電圧を測定し、条件により差が無いか確認してみてはいかがでしょうか。
また、Raspbianの古いバージョンを使っていたころ、画面が表示されなくなり困った記憶もあります。

電源周りは、少し手を加えたほうが安定動作が望めると思います。
「RapiroボードからPiへの供給電流について」に手を入れた内容をコメントしてます。

oga様、アドバイスありがとうございます。まず、TP1-TP2の電圧を測定してみたところ、MicroUSBからの5V2A供給では5.08V程度、GPIOからの電源供給では4.92V程度で安定していました。この差がどれぐらい意味があるのか、ハードについてはほぼ初心者なのでわからないのですが、GPIOのときは起動しませんでした。

１、Pi基板C6(220u)に並列にコンデンサを追加（piの電源安定化をネットで検索）
３、電池ボックスのGNDとPiのGNDを直結。（これが一番効果あり）

の２つも試してみましたが、変わらずでした。デスクトップの自動起動をいったんやめにしてみましたが、ログインが求められるところでエラーログが流れ続けるようになってしまいます（どんどん流れて行くので読めませんが、kill(f) debug(g) kil-all-task(i) thaw-filesystems(j) sak(k) show-memory-usage(m) ... のような文字列がひたすら流れていきます）。

別のSDカードを挿してみても起動しないので、GPIOの電源周り？がおかしくなってしまったのか...今日一日試してみて無理だったら、別のRaspberry Piを用意して試してみます。

電源まわりじゃなさそうですね。ログインが求められるところだとすると、UARTに何かデータが流れている可能性があります。以前Dualshok3の動作確認をしたとき、Piのコンソールの出力がデータがRapiro側に流れてはまったことがあります。RXD、TXDを外した状態で、電源だけAruduino経由で供給して同じ様になるかで確認できると思います。もしくは、Pi単独で起動した後、デバッグコンソールのディセーブルで効果があるか試してみてはどうでしょうか。私は、Piのデバッグコンソールをディセーブルしてます。
http://forum.rapiro.com/thread/28/

oga様、再びアドバイスありがとうございます。まさに、それでした。Serial Consoleをdiable化すると、ログインのところでエラーを吐かなくなり、私が前からはまっていた問題（Raspberry PiとArduinoを繋いだ状態で、PCからArduino IDEのシリアルモニタでコマンドを送ってもコマンドを受け付けてくれない問題）も同時に解決致しました。おかげで、WiiリモコンでRAPIROをコントロールできるようになりました。取り急ぎ、ありがとうございました！

UARTからArduinoに謎のデータが流れてきて制御不能になる問題、結構みんなハマる気がします(^^;

よかったですね。

ＤＵＡＬＳＨＯＫに限らず、色々なケースが有りそうなので、前のスレッド書き直そうと思います。